Родился в семье мещанина Иосифа Петровича Крылова, вольноотпущенника госпожи Протопоповой из села Румянцево Симбирской губернии. Крыловы появились в Кургане в конце 1850-х гг. Иосиф Петрович вместе с братом занимался торговлей. Они имели место на Нижне-Базарной площади, в мочальном ряду. В Тихановке у Иосифа Петровича был дом с флигелем, где находились питейная и мелочная лавки. У И.П. Крылова были три дочери и сын Алексей. В 1898 или 1899 г. Алексей Иосифович женился, к 1904 г. был зачислен из мещан в купцы. Имел канатно-верёвочное производство, торговал земледельческими машинами и орудиями, мебелью и щепным товаром. 30 апреля 1917 г. на собрании пайщиков газеты «Курганское свободное слово» Алексей Крылов был избран членом правления. У А.И. Крылова было четверо детей от первого брака и дочь от второго. Она родилась через четыре месяца после гибели отца. В 1921 г. во время крестьянского антибольшевистского восстания советские власти Кургана взяли Алексея Иосифовича в заложники и расстреляли в ночь на 3 марта в числе 23 представителей местной буржуазии. После этого вторая жена Крылова Олимпиада Ивановна вместе с семейством Сорвиных перебралась в Новониколаевск (Новосибирск), работала бухгалтером и скончалась в 1972 г.