Челябинский казак, Пестерев был есаулом и атаманом повстанческих отрядов и Исетской провинции. В феврале 1774 г. атаман И.Н. Грязнов отправил его под Далматов монастырь для руководства войсками восставших. После подавления движения в этом районе карательным корпусом генерал-аншефа И.А. Деколонга в начале марта 1774 г. Пестеров возвратился в Челябинск и стал помощником атамана Г. Туманова.