Происходил из крепостных крестьян Владимирской губернии. Появился в Кургане в начале 1850-х гг. и до 1856 г. числился крестьянином. В 1857 г. женился на дочери местного купца Иллариона Андреевича Карпова Марии, и в этом браке родились 8 детей. Иван Иванович торговал мануфактурным и галантерейным товаром. В 1865 г. приобрёл усадьбу на Дворянской (сейчас Советская) улице. Арендовал у города лавки на Нижней Базарной площади. Когда выстроили новые каменные корпуса Гостиного двора, Иван Иванович взял в аренду лавку во втором корпусе, но для его растущей торговли одной лавки было недостаточно. Он решил купить усадьбу в центре города, чтобы выстроить на ней большое торговое помещение. В 1868 г. Дерягин купил у Павла Петровича Меньщикова деревянный дом с прислугами и землею на Троицкой улице (сейчас Куйбышева), против пожарной части. В 1870 г. продал усадьбу на Дворянской. На Троицкой к 1876 г. Дерягин выстроил двухэтажный полукаменный дом, затем большое торговое помещение, на котором до 1917 г. красовалась вывеска «И.И. Дерягин и С-я». В советское время это здание было переоборудовано под ресторан «Урал». Иван Иванович имел два участка земли в 160 десятин в дачах Марайской волости. Приобрёл усадьбу во вновь размежеванных в 1880 году городских кварталах на Ново-Запольной (Гоголя) улице и построил здесь деревянный одноэтажный дом и мелочную лавочку. Затем покупает еще две усадьбы – на углу Троицкой улицы и Думского переулка (сейчас улица Комсомольская) и на углу Береговой улицы (сейчас Климова) и Думского переулка. В 1900 г. И.И. Дерягин выстроил у Троицкой церкви на церковной земле каменный магазин и арендовал его. Этот магазин стал главным магазином города, при нем Дерягины открыли портновскую мастерскую, где можно было заказать себе верхнее платье.

Иван Иванович занимался общественной работой. В 1862 г. он был избран курганским городовым старшиной, потом шесть лет, с 1865 по 1871 гг., был товарищем директора курганского городского Общественного банка. В 1869 г. у него появилась обязанность директора Курганского Попечительного о тюрьмах отделения, в 1873 г. стал старостой тюремной Преображенской церкви и членом Попечительного совета женской прогимназии (гимназии).